刘表的大儿子刘琦也深深地看重诸葛亮。刘表听信后妻的谗言，疼爱小儿子刘琮，不喜欢刘琦。刘琦每次想要和诸葛亮商量如何自保的办法，诸葛亮每每搪塞敷衍他，并没有替他出计策。（有一次）刘琦就请诸葛亮到后花园去游赏，一同登上高楼。在喝酒吃饭的时候，刘琦就叫人拿开梯子，接着对诸葛亮说：“今天（我们两人在这里），往上到不了天，往下到不了地；话从你的嘴巴说出来，进入我的耳朵里来。您可以说了吧？”诸葛亮回答他说：“您难道没看到太子申生留在城内而危险，公子重耳逃出城外反而安全吗？”刘琦内心觉悟了，暗中计划着逃出城外。刚好江夏太守黄祖过世了，刘琦请求外调得以出城，于是成为江夏太守。不久刘表过世，刘琮听说曹操北来征伐，就派遣大使请求投降。刘备在樊城听到这件事情，就率领军队往南行走。诸葛亮和徐庶一起跟随刘备，被曹军打败追赶，还俘掳了徐庶的母亲。徐庶指着自己的心和刘备告辞说：“我本来想和将军您共同谋求称王称霸的事业，所凭恃的就是这颗心，现在我的老母亲已经被俘掳了，我的方寸也都乱掉了，对您的大事业没什么帮助。我恳求从此和你告别。”